Il primo incontro artistico fu nel 1978 nella Rockestra di Paul McCartney, supergruppo formato da numerosi musicisti tra cui anche John Bonham e Gary Brooker, chiamati a registrare due brani, Rockestra Theme e So Glad To See You Here, poi inclusi nell'album Back To The Egg dei Wings. Questa formazione improvvisata non ebbe poi futuro, in quanto nell'unica occasione possibile per portarla sul palco, la serie di concerti per la Cambogia a fine '79, la formazione fu diversa, e Gilmour non fu presente.
L'incontro ben più importante tra i due avvenne invece durante le sofferte session dell'album The Final Cut dei Pink Floyd, registrato, per l'appunto, agli Eel Pie Studios di proprietà di Townshend. Stando ai racconti di Gilmour, Townshend lo fermò in corridoio per fargli i complimenti per il suo primo album solista (l'omonimo David Gilmour del 1978) e per dirgli che se avesse avuto bisogno di qualunque cosa, di non esitare a chiamarlo.
Caso vuole che durante la registrazione di About Face, nel 1983, Gilmour ad un certo punto si trovò in difficoltà con alcuni testi, non essendo mai stati il suo forte; così David parlò al produttore Bob Ezrin dell'incontro con Townshend, e lui lo spinse a chiamarlo. Alla richiesta di scrivere un paio di testi Pete accettò senza esitazione, e chiese di mandargli i nastri su cui lavorare. Così presero vita All Lovers Are Deranged e Love On The Air, ma un terzo brano non ebbe la stessa fortuna, almeno non subito.
Se infatti Gilmour apprezzò il contributo di Townshend nei due brani in questione, non riuscì però ad immedesimarsi nelle parole di un altro brano, che quindi venne scartato da About Face, ma diventò brano centrale nell'album White City di Townshend nel 1985, con il titolo White City Fighting e mantenendo la parte musicale ad opera di Gilmour.
Curiosamente, per questo stesso brano, Gilmour provò a chiedere anche a Roy Harper di scrivere un testo, ma anche in questo caso non funzionò, e Harper pubblicò la sua versione di quello stesso pezzo con il titolo Hope, incluso nell'album Wathever Happened To Jugula del 1985, tra l'altro realizzato in collaborazione con Jimmy Page.
Quando arrivò il momento di registrare l'album White City, Townshend chiamò Gilmour a suonare la chitarra in White City Fighting (tra l'altro Gilmour ci scherzò su dicendo di sentirsi decisamente onorato di ciò, in quanto è probabilmente l'unico al mondo ad aver scritto un canzone in un album di Pete Townshend oltre a Townshend stesso), ma in quell'occasione successe un curioso e felice incidente. Pete aveva prenotato per sbaglio due sessioni alla stessa ora, e Gilmour si trovò in studio con Simon Phillips, che era lì per registrare qualcosa che non prevedeva la presenza dell'ex Floyd. Così Townshend trovò qualcosa da fare per entrambi per non sprecare l'occasione, e fu così che prese vita Give Blood, brano su cui Gilmour suonò di fatto solo per via di questo incidente.
A fine '85 furono organizzati una manciata di concerti per supportare White City, e per l'occasione Townshend formò una band decisamente sostanziosa, con coristi e sezione fiati, chiamata Deep End.
Gilmour fu ovviamente chiamato a rapporto, in quanto Townshend sembrava volersi allontanare dall'immagine di "guitar hero", presentandosi solamente come leader della band, cantante e compositore, ed era ben felice di delegare gli assoli a qualcun altro, con sommo dispiacere dei suoi fan.
I concerti presentavano una scaletta a dir poco variegata, in cui convivevano classici degli Who, cover R&B, brani solisti di Townshend ed una breve parentesi lasciata a Gilmour, con Love On The Air ed il suo singolo Blue Light, entrambi brani da About Face.
Da questi concerti fu tratto un disco ed una videocassetta, entrambi titolati semplicemente Deep End Live!, ma solamente nel 2004 un concerto fu pubblicato integralmente, con il titolo Live: Brixton Academy '85, mentre un'altra versione CD+DVD, seppur parziale, è uscita nel 2016 con il titolo Face The Face.
Dovrà passare qualche anno prima di poter assistere ad un altro incontro tra i due, ed esso non sarà più in occasione di qualche progetto solista, ma come parte dei riformati Who.
Già nel 1989 una versione "Deep End-izzata" (quindi con percussioni, fiati aggiunti, coristi etc.) degli Who era andata in tour suonando Tommy ed altri brani sparsi, poi Townshend era tornato alla carriera solista con Psychoderelict, e nel 1996 una formazione tutto sommato simile a quella del 1989 degli Who (con però l'esordio di Zak Starkey alla batteria al posto di Simon Phillips) si apprestava a portare in tour Quadrophenia. Il 29 Giugno 1996 suonarono per una mezz'oretta al festival di Hyde Park, proponendo una selezione di brani da Quadrophenia, e per l'occasione venne chiamato come ospite proprio David Gilmour, dapprima a cantare le strofe e a suonare un assolo in The Dirty Jobs, e poi alla fine a contribuire a Love Reign O'Er Me.
Un ultimissimo incontro si avrà nel 2005, dove Townshend presentò David Gilmour e Nick Mason (a rappresentanza dei Pink Floyd, con Wright assente e Waters in collegamento video) nella cerimonia di induzione nella UK Music Hall Of Fame.
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